В рассказе Антона Павловича Чехова «Ванька» нет письма от дедушки Константина Макарыча к Ваньке. Напротив, весь сюжет рассказа строится вокруг письма, которое девятилетний мальчик Ванька Жуков пишет своему деду, Константину Макарычу, в надежде на помощь.
Сюжет произведения таков: Ванька — сирота, которого отправили в Москву в ученики к сапожнику. Жизнь мальчика в городе крайне тяжела: его обижают, заставляют выполнять самую тяжелую работу, он страдает от голода, холода и одиночества. Ванька вспоминает свою деревню, деда и прошлую, пусть и бедную, но более счастливую жизнь. В порыве отчаяния он пишет письмо деду, надеясь, что тот заберет его обратно.
Письмо Ваньки составлено по-детски наивно и трогательно. Мальчик рассказывает деду о своих страданиях, вспоминает деревню, охоту с дедушкой и описывает дедушкину жизнь. Константин Макарыч, по воспоминаниям Ваньки, — добрый и заботливый человек, который любит свою жизнь в деревне, много курит, общается с соседями и работает. Именно к нему мальчик обращается за поддержкой, поскольку дедушка — единственный близкий человек, который, как верит Ванька, может помочь.
Однако вся трагедия рассказа заключается в том, что письмо Ваньки обречено не достичь адресата. Мальчик не знает, как правильно отправлять письма, и подписывает его просто: «На деревню дедушке». Ни адреса, ни фамилии он не указывает. Письмо, скорее всего, будет утеряно, и дедушка никогда не узнает о страданиях внука. Этот момент подчеркивает безысходность положения Ваньки, его одиночество и невозможность кому-либо помочь.
Таким образом, дедушка Константин Макарыч сам не пишет писем Ваньке — напротив, он становится символом надежды и утешения в мыслях мальчика. Но эта надежда оказывается иллюзорной, поскольку письмо никогда не дойдет до деревни, а Ванька обречен продолжать свою тяжелую жизнь в городе.